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2不拘小节

当前位置: 学期评语网 > 不拘小节 2 / 时间:2021-06-22 07:50
分析根据逆合成分析可知,1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线为:l,3-丁二烯与Cl2发生1,4加成反应生成1,4-二氯-2丁烯;1,4-二氯-2-丁烯...

分析 根据逆合成分析可知,1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的路线为:l,3-丁二烯与Cl2发生1,4加成反应生成1,4-二氯-2丁烯;1,4-二氯-2-丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,CH2OHCH=CHCH2OH含有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,据此书写化学方程式并判断反应类型.

解答 解:结合逆合成法可知,用1,3-丁二烯合成2-氯-1,3-丁二烯的过程为:
①l,3-丁二烯为二烯烃,与氯气按照物质的量之比1:1发生1,4加成加成反应生成1,4-二氯-2-丁烯,反应的方程式为+Cl2$\stackrel{催化剂}{→}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl,该反应为加成反应,
②1,4-二氯-2丁烯在碱性条件下发生取代反应生成CH2OHCH=CHCH2OH,反应的方程式为CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl,
③CH2OHCH=CHCH2OH有双键与氯化氢发生加成反应生成CH2OHCHClCH2CH2OH,反应的方程式为CH2OHCH=CHCH2OH+HCl$\stackrel{催化剂}{→}$CH2OHCHClCH2CH2OH,
④CH2OHCHClCH2CH2OH在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下发生消去反应生成2-氯-1,3-丁二烯,反应的方程式为CH2OHCHClCH2CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O,该反应为消去反应,所以合成路线为所以合成路线为:$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH$→_{催化剂}^{HCl}$CH2OHCHClCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$
故答案为:$→_{催化剂}^{Cl_{2}}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH$→_{催化剂}^{HCl}$CH2OHCHClCH2CH2OH$→_{△}^{浓硫酸}$+Cl2$\stackrel{催化剂}{→}$CH2(Cl)CH=CHCH2Cl;加成反应;CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl;CH2(Cl)CH=CHCH2Cl+2H2O$→_{△}^{NaOH的水溶液}$CH2OHCH=CHCH2OH+2HCl;CH2OHCHClCH2CH2OH $→_{△}^{浓硫酸}$+2H2O;消去反应.

点评 本题考查了有机合成,题目难度中等,明确常见有机物结构与性质为解答根据,注意掌握有机反应类型及判断方法,试题培养了学生灵活应用基础知识的能力.

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